霍夫曼降解反应的原理

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霍夫曼降解反应:酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时,脱去羰基生成伯胺,在反应中使碳链减少一个碳原子,这是霍夫曼所发现制胺的一个方法,其过程比较复杂,其历程如下:

1、酰胺的卤代,即氮原子上的氢被卤素取代,得到N卤代酰胺的中间体;

2、在碱作用下,脱去卤化氢,得到一个缺电子的氮原子,酰基氮烯很不稳定,容易发生重排;

3、烷基带着一对电子转移到缺电子的氮原子上,生成异腈酸酯;

4、异腈酸酯的水解反应,即异腈酸酯在碱性水溶液中很容易脱去一氧化碳而生成伯胺

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